Lugares de interés: Cuellar, iglesias mudéjares, Coca, Fonseca, Fancelli, Bartolomé Ordoñez, Nieva, Samboal.
La anexión progresiva de suelo islámico a la corona propició el mestizaje de las formas artísticas hispanomusulmanas y cristianas, originando en Cuéllar excepcionales híbridos durante los siglos XII y XIII. Esta villa alberga uno de los conjuntos de iglesias mudéjares más relevantes de España (San Andrés, San Martín, el Salvador, Santiago o San Esteban), que junto a su famosa fortaleza son de inexcusable visita. En Coca, los Fonseca levantaron el castillo artillero más evolucionado de la Europa de su tiempo, y uno de los mejores panteones renacentistas de Castilla en el que trabajaron los artistas Fancelli y Bartolomé Ordóñez. Además, la ruta se complementa con el monasterio dominico de Santa María la Real de Nieva y otros ejemplos de románico mudéjar próximos, como Samboal y Nieva.